Το παλαιότατο έθιμο των καλάντων είναι βέβαια πανελλήνιο, αλλά στη Σίφνο παρουσιάζει ιδιομορφία, η οποία έγκειται στο ότι τα κάλαντα ψάλλονται / τραγουδιούνται στο σιφνέικο σκοπό – ήδη από την εποχή του Καποδίστρια - μόνο κατά την παραμονή και ανήμερα της Πρωτοχρονιάς, και όχι τα Χριστούγεννα και τα Φώτα, όπως σε άλλα νησιά ή αλλού στην Ελλάδα.
Ενώ λοιπόν σε άλλα μέρη υπάρχουν ορισμένα κάλαντα που επαναλαμβάνονται κάθε έτος, στη Σίφνο συντάσσονται κάθε χρόνο νέα, αυτοσχέδια κάλαντα για κάθε άτομο χωριστά, τα οποία αδημονεί να ακούσει η κοινότητα.
Τα κάλαντα αυτά παραγγέλλονται σε συγκεκριμένους λαϊκούς στιχουργούς.
Όπως χαρακτηριστικά σχολιάζει το 1911 ο δημιουργός της επιστημονικής λαογραφίας Νικόλαος Πολίτης, «οι Σίφνιοι μεταξύ πάντων των νησιωτών των Κυκλάδων διακρίνονται διά την δεξιότητα αυτών περί την αυτοσχέδιον στιχουργίαν [...]».
Συμπληρώνει μάλιστα, ότι «τα κάλανδα των Σιφνίων είναι άξια σπουδής και ως παραδείγματα ασμάτων στενού τοπικού ενδιαφέροντος, αλλά και ως εμφαίνοντα ενίοτε την αντίληψιν και τα σκέψεις των στιχουργών περί γενικωτέρων εθνικών ζητημάτων προπάντων δ’ όμως ελκύουσι την προσοχήν ως γλωσσικά μνημεία» (Πολίτης, 1911-12, σ.662).
Επιπρόσθετα, ο επίσης σιφνιός στην καταγωγή σχολάρχης Ιάκωβος Δραγάτσης, διασώζει την πληροφορία ότι παλαιότερα οι καλαντιστές έλεγαν κάλαντα στον σχολάρχη, στον ειρηνοδίκη, στον δήμαρχο και στους συγγενείς τους: «Παιδιά μικρά τότε, από βραδύς, με το φαναράκι στο χέρι και ένα καλαθάκι, έπρεπε να πάμε εις του Δημάρχου, του Ειρηνοδίκη, του Τελώνη, εις όλα τα καλά σπίτια και εις τα συγγενικά μας και καθενός να ευχηθώμεν την καλή χρονιά.
Εθεωρείτο άτοπον να μη γίνη τούτο˙ […] Και δεν ελέγαμε τα ίδια παντού. Όχι. Κάθε ένας είχε και το δικό ποίημα και κάθε χρόνο διαφορετικό. Αυτά εγίνοντο από τα παιδιά των καλλιτέρων σπιτιών. Εγύριζαν όμως σαν εμάς και άλλα παιδιά εις τα χωριά των απορώτερων τάξεων, όχι διά γλυκά και δώρα, αλλά διά τον Αϊβασιλιάτικο μοναμά, όπως και ομάδες ανδρών, των καλαντιστών καλουμένων, οι οποίοι έψαλλον τον Άι-Βασίλη, υπό τους ήχους του βιολιού και του λαούτου, σπεύδοντες από οίκου εις οίκον». (Δραγάτσης, 1929, σ.11-13).
Στο ίδιο πνεύμα και ο σιφνιός ποιητής και συγγραφέας Θεοδόσης Κ. Σπεράντσας παρατηρεί ότι οι Σιφνιοί «γενικώς σχεδόν – έχουν μίαν εντελώς πηγαίαν ποιητικήν διάθεσιν και καλλιεργημένον το αίσθημα του ρυθμού.
Κάθε περιστατικόν της ζωής γίνεται τραγούδι και ρίμα, […] σαν ένα μέσον δηλαδή και σαν όργανον επικοινωνίας μεταξύ των!» (εφημερίδα «Εμπρός», 1948).
Μάλιστα, διασώζει την πληροφορία ότι οι καλαντιστές συχνά κρατούν ομοίωμα πλοίου ή, κατά προτίμηση, της Αγίας Σοφίας.
Τα κάλαντα στη Σίφνο γράφονται από λαϊκούς ποιητές / στιχουργούς, αυτοδίδακτους, και συνήθως ολιγογράμματους. Εντύπωση προκαλεί η ύπαρξη λογίων λέξεων ή φράσεων, πιθανή επιρροή από την εκκλησιαστική υμνολογία και γραμματεία. Σημειώνει σχετικά ο Ν.Γ.Πολίτης: «[…] προπάντων δ’ όμως (τα σιφνέικα κάλαντα) ελκύουσι την προσοχή ως γλωσσικά μνημεία.
Ενώ οι ποιήσαντες αυτά είναι άνθρωποι του λαού, η γλώσσα των είναι μικτή και ανώμαλος, εν τισί μάλλον εις την των λογίων αποκλίνουσα ή εις την δημώδη. Άλλως δεν δυνάμεθα να εξηγήσωμεν το εξαιρετικόν τούτο φαινόμενον, ειμή εκ της ροπής ην έσχον εις το είδος τούτο των στιχουργημάτων τα συνήθη και εις απάσας τας ελληνικάς χώρας διαδεδομένα παλαιότατα κάλανδα, τα πιθανώς υπό μοναχών ή άλλων λογίων εις μακαρονικής γλώσσαν συντεταμένα» (Πολίτης, 1911-12, σ.662). Φαίνεται δηλαδή ότι, κατά το παρελθόν, τα κάλαντα συνέθεταν κάποιοι που γνώριζαν μια λογιότερη μορφή της γλώσσας, οπωσδήποτε περισσότερο επιμελημένη. Και προφανώς τέτοιοι ήταν, εκτός από τους δασκάλους και τους νομικούς, οι ιερωμένοι.
Είναι λοιπόν σαφές ότι τα σιφνέικα κάλαντα, εκτός από ιστορικά τεκμήρια, αποτελούν και αντικείμενο πρόσφορο σε ποικίλη έρευνα, όχι μόνο λαογραφική, αλλά παράλληλα γλωσσολογική αλλά και ιστορική.
Ο σιφνιός δημοσιογράφος, συγγραφέας και ποιητής Ν.Γ. Σταφυλοπάτης στην αξιομνημόνευτη μελέτη του για τα σιφνέικα κάλαντα τα κατηγοριοποιεί ως εξής:
α) Κάλαντα για εθνικά, ιστορικά και σημαντικά γεγονότα, β) Για τον πόλεμο 1940-41 και την Ιταλογερμανική κατοχή, γ) Επαινετικά για τη Σίφνο, τον πολιτισμό της και τις φυσικές ομορφιές της, δ) Για τη συντήρηση και επισκευή των εκκλησιών του νησιού, ε) Για τα σχολεία και τα Σιφνιακά Σωματεία, ε) για τους ναυτικούς και τους ξενιτεμένους, στ) για τους μικρούς καλαντιστές, ζ) για τους βιολιτζήδες και τους ταχυδρόμους, η) σατιρικά και άλλα.
Στην περίπτωση των καλάντων που αφορούν σε επιτροπές ή συλλόγους, συνηθίζεται κάποιος από τους καλαντιστές να είναι «καλανάρχος», να εκφωνεί δηλαδή με ρυθμό, δυνατή και καθαρή φωνή, έναν – ένα στίχο χωριστά, τον οποίο επαναλαμβάνει τραγουδιστά η ομάδα των καλαντιστών.
Η συνήθεια αυτή ίσως προέρχεται από την εποχή της δημιουργίας του εθίμου των καλάντων, όταν εξαιτίας της δυσκολίας αναπαραγωγής, δεν υπήρχε διαθέσιμο έντυπο ώστε να το συμβουλεύονται όλοι οι καλαντιστές.
Μάλιστα, συχνά εμφανιζόταν η επιθυμία ο νοικοκύρης ή η νοικοκυρά να καλαντίσουν στο σπίτι τους, «για το καλό», κάποιες από τις στροφές που υπαγόρευε ο καλανάρχος.
Συνήθως, οι σύλλογοι και οι επιτροπές συνοδεύονται από τοπικά μουσικά όργανα – βιολί και λαούτο , ενώ στο δρόμο, κατά τη μετακίνηση από σπίτι σε σπίτι, τα όργανα παίζουν και τραγουδούν διάφορα δρομικά τραγούδια (π.χ. «Στου βοριά το μπαλκονάκι»), ενώ στα σπίτια οι «ποιητές» της συντροφιάς εύχονται τραγουδιστά στους οικοδεσπότες.
Οι επιτροπές των συλλόγων ή των εκκλησιών φροντίζουν ώστε το έντυπο των καλάντων να κυκλοφορήσει όχι μόνο στα σπίτια τα οποία επισκέπτονται, αλλά και στην «ξενιτιά» - στη Σύρα, στην Αθήνα και στον Πειραιά, στην Κωνσταντινούπουλη, στην Αίγυπτο και όπου αλλού ζουν σιφνιοί - ζητώντας τη συνδρομή όλων για τους σκοπούς των καλάντων.
Ιδιαίτερο ενδιαφέρον παρουσιάζουν τα κάλαντα της επιτροπής της Παναγίας του Κάτω Πεταλιού, που ψάλλονται αδιαλείπτως, ήδη από το 1880, από την εκκλησιαστική επιτροπή και τους χωριανούς για τις ανάγκες του ναού.